Бетти Райдс рулит!
1. Качество (подразумеваем и удобство). Лучше купить 1 качественную вещь, которая тебе прослужит дольше чем несколько вещей более низкого качества.
2. Немаловажно соотношение цены и качества. Платить только за "буковки" не вижу смысла.
3. Оригинальность, типа эксклюзивность... не прикольно когда на склоне мелькает 10 одинаковых крутых курток, допустим Бартон... Поэтому лучше заморочиться и притащить че-нить такое, что у нас не продают (например тот же Бетти Райдс)
А по поводу "свой в тусовке" - это зависит только от личностных качеств конкретного человека.